Stadium: Estadio de Sao Miguel Round: 2
| Portugal U23 League | 2023/08/08 10:00 | Estoril U23 v Santa Clara U23 | D | 2-2 |
| Portugal U23 League | 2023/08/08 14:00 | Estrela Amadora U23 v Benfica U23 | W | 2-1 |
| Portugal U23 Cup | 2023/05/29 17:00 | Estrela Amadora U23 v Braga U23 | L | 0-1 |
| Portugal U23 Cup | 2023/05/23 15:30 | Braga U23 v Estrela Amadora U23 | L | 2-0 |
| Portugal U23 League | 2023/05/16 16:00 | Estrela Amadora U23 v Estoril U23 | L | 0-2 |
| Portugal U23 Cup | 2023/05/09 16:30 | Portimonense U23 v Estrela Amadora U23 | W | 0-1 |
| Portugal U23 League | 2023/05/05 10:00 | Vizela U23 v Estrela Amadora U23 | W | 3-4 |
| Portugal U23 League | 2023/04/25 14:00 | Estrela Amadora U23 v Braga U23 | W | 1-0 |
| Portugal U23 League | 2023/04/11 10:00 | Estrela Amadora U23 v Benfica U23 | D | 2-2 |