Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Clay
| ITF Italy F33 | 2017/10/11 13:00 | Gianluca Di Nicola v Marco Bortolotti | 6-4,6-3 |
| ITF Italy F32 | 2017/10/04 17:10 | Marco Bortolotti v Gianluca Di Nicola | 0-6,6-4,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/19 12:00 | Marco Bortolotti v Riccardo Di Nocera | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/18 13:45 | Marco Bortolotti v Clement Tabur | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/13 14:00 | Marco Bortolotti v Wilson Leite | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/13 11:00 | Marco Bortolotti v Manfred Fellin | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/12 11:00 | Marco Bortolotti v Petro Orlando Fellin | 6-0,6-4 |
| ITF M25 La Marsa | 2019/09/07 09:30 | Marco Bortolotti v Bruno Santanna | 1-6,1-6 |
| ITF M25 La Marsa | 2019/09/06 10:25 | Marco Bortolotti v Skander Mansouri | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M25 La Marsa | 2019/09/05 12:40 | Fabrizio Ornago v Marco Bortolotti | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/19 13:40 | Gianluca Di Nicola v Elmar Ejupovic | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/09/18 13:50 | Alessandro Ingarao v Gianluca Di Nicola | 2-6,6-4,2-6 |
| ITF M15 Piombino | 2019/08/29 12:30 | Gianluca Di Nicola v Antoine Escoffier | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Piombino | 2019/08/28 10:00 | Gianluca Di Nicola v Daniele Capecchi | 4-6,7-5,6-2 |
| Challenger L'Aquila | 2019/08/20 13:35 | Francisco Cerundolo v Gianluca Di Nicola | 5-7,7-6,6-3 |
| Challenger L'Aquila | 2019/08/19 15:00 | Luca Pancaldi v Gianluca Di Nicola | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Appiano | 2019/08/06 09:30 | Gianluca Di Nicola v Davide Galoppini | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Bolzano | 2019/08/02 09:30 | Riccardo Balzerani v Gianluca Di Nicola | 4-6,6-4,6-2 |