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| Viareggio Cup | 2022/03/18 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Primavera Cup | 2019/10/30 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/03/31 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/11/18 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/10 11:00 | Atalanta U19 v Bologna U19 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/02 09:00 | Bologna U19 v Roma U19 | W | 3-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/26 14:00 | Bologna U19 v Alex Transfiguration Viareggio Team | L | 0-4 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | Bologna U19 v Serie D Selection U19 | W | 4-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/21 14:00 | Bologna U19 v Don Torcuato Viareggio Team | W | 9-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/20 10:00 | Cagliari U19 v Bologna U19 | L | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/18 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Viareggio Cup | 2022/03/16 14:00 | Bologna U19 v Apia L Tigers U19 | W | 10-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/09 15:00 | Sassuolo U19 v Spal U19 | W | 5-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/04 13:00 | Inter Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/30 14:00 | Alex Transfiguration Viareggio Team v Sassuolo U19 | W | 3-5 |
| Viareggio Cup | 2022/03/28 12:00 | Sassuolo U19 v Atalanta BC Viareggio Team | W | 3-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/26 14:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | W | 1-2 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | Sassuolo U19 v Siena 1904 Viareggio Team | W | 2-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/21 14:00 | Apia L Tigers U19 v Sassuolo U19 | W | 0-11 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/20 11:30 | Sassuolo U19 v Napoli U19 | D | 1-1 |
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