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| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/02/09 14:00 | Bologna U19 v AC Milan U19 | W | 2-5 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | AC Milan U19 v Bologna U19 | W | 4-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U19 v AC Milan U19 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/02/03 12:00 | AC Milan U19 v Bologna U19 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/09/24 08:30 | Bologna U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2016/04/23 11:00 | Bologna U19 v AC Milan U19 | W | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera | 2015/12/06 10:00 | AC Milan U19 v Bologna U19 | L | 1-2 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/20 10:00 | Pescara U19 v AC Milan U19 | L | 3-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 14:30 | AC Milan U19 v Sampdoria U19 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/12 15:00 | Spal U19 v AC Milan U19 | W | 0-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/09 10:30 | AC Milan U19 v Cagliari U19 | L | 2-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/02 11:00 | Juventus U19 v AC Milan U19 | L | 4-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | AC Milan U19 v Fiorentina U19 | L | 0-2 |
| Viareggio Cup | 2022/03/21 14:00 | AC Milan U19 v Carrarese U19 | D | 3-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/03/19 10:00 | AC Milan U19 v Hellas Verona U19 | W | 2-0 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/19 14:00 | Bologna U19 v Torino U19 | W | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/16 13:00 | Empoli U19 v Bologna U19 | L | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/10 11:00 | Atalanta U19 v Bologna U19 | L | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/02 09:00 | Bologna U19 v Roma U19 | W | 3-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/26 14:00 | Bologna U19 v Alex Transfiguration Viareggio Team | L | 0-4 |
| Viareggio Cup | 2022/03/24 14:00 | Bologna U19 v Serie D Selection U19 | W | 4-0 |
| Viareggio Cup | 2022/03/21 14:00 | Bologna U19 v Don Torcuato Viareggio Team | W | 9-0 |
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