| Chile Tercera | 2023/08/19 00:00 | Puente Alto v Santiago City | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/10/06 20:00 | Deportes Union Companias v Santiago City | L | 4-3 |
| Chile Tercera | 2023/09/22 20:00 | Santiago City v Concon National | W | 5-2 |
| Chile Tercera | 2023/09/09 19:15 | AC Colina v Santiago City | D | 0-0 |
| Chile Tercera | 2023/09/02 21:00 | Colchagua CD v Santiago City | L | 2-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/26 01:00 | Santiago City v CD Provincial Ranco | W | 2-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/19 00:00 | Puente Alto v Santiago City | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/13 22:35 | Santiago City v Deportes Union Companias | W | 2-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/04 21:00 | Santiago City v Provincial Ovalle | L | 0-2 |
| Chile Tercera | 2023/10/06 23:20 | Puente Alto v Concon National | L | 1-3 |
| Chile Tercera | 2023/09/30 18:00 | AC Colina v Puente Alto | L | 3-2 |
| Chile Tercera | 2023/09/22 23:00 | Puente Alto v Colchagua CD | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/09/10 18:30 | CD Provincial Ranco v Puente Alto | W | 1-2 |
| Chile Tercera | 2023/09/02 00:00 | Puente Alto v Provincial Ovalle | L | 0-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/26 16:00 | Deportes Union Companias v Puente Alto | W | 0-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/19 00:00 | Puente Alto v Santiago City | D | 1-1 |
| Chile Tercera | 2023/08/12 16:00 | Concon National v Puente Alto | L | 5-3 |