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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/18 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
Home History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/05 14:00 | Torino U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/28 09:00 | Bologna U19 v Inter Milan U19 | L | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/23 13:00 | Atalanta U19 v Bologna U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/08 13:00 | Bologna U19 v Genoa U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/01 11:00 | Cagliari U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Primavera Cup | 2023/09/26 12:30 | Bologna U19 v Cremonese U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/22 16:00 | Hellas Verona U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/17 13:00 | Bologna U19 v Sampdoria U19 | L | 1-2 |
Away History
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/11/05 12:00 | Sassuolo U19 v Frosinone U19 | W | 3-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/29 12:00 | Sassuolo U19 v Lecce U19 | W | 2-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/21 11:00 | Inter Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 4-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/07 09:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | W | 3-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/10/02 14:00 | Atalanta U19 v Sassuolo U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/23 09:00 | Lazio U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/16 09:00 | Sassuolo U19 v AC Milan U19 | L | 0-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/09/03 14:00 | Torino U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
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