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| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/05/06 09:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 1-4 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2023/01/06 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 0-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2022/04/13 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Viareggio Cup | 2022/03/18 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 2-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/12/05 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 1-0 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 15:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2021/02/20 14:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2020/01/19 16:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | L | 2-0 |
| Italy Primavera Cup | 2019/10/30 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | W | 2-3 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2018/03/31 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | L | 1-2 |
| Italy Campionato Primavera 1 | 2017/11/18 13:30 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | D | 1-1 |
| Viareggio Cup | 2017/03/15 13:00 | Bologna U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
| Viareggio Cup | 2016/03/23 14:00 | Sassuolo U19 v Bologna U19 | W | 4-5 |
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